The protagonist, who has just ended a six-year relationship, talks to her ex-boyfriend about what she felt during that time. Later, she falls in love through a dating app, but that relationship doesn't last long either. Six Years and Six Times is a love story presented in a vlog style. The film features a collage of various sources, including animations with diverse art styles, illustrations, live-action footage, and scenes where the director herself appears. It explores emotions realized through love, unforgettable experiences, lingering memories, and the future she dreams of anew.

저임금을 줘도 되는 사람, 내보내기 쉬운 사람, 우리 회사에서 일하지만 우리 회사 직원은 아닌 사람. 계약직은 이제 도처에 널린 평범한 사람이 돼버렸다. 근데 그런 계약직을, 한 번도 아니고 아홉 번이나 한 사람이 있다. 바로 정규직이 아닌 ‘정규지’ 그녀가 그 주인공이다. 편의점 알바부터 카페, 배달전문점, 유학원, 스타트업, 임기제 공무원 까지 정규직 빼고 다 해본 그녀의 9개의 세계관이 펼쳐진다

害羞的愛書女孩注意到一個男孩，她害羞得臉紅心跳，開始跨出自己的舒適圈，並被一種她還說不出名字或無法表達的情感緊緊吸引。

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15岁的宋奉顺（化名）在当年被刚从军队退伍的亲哥哥性侵后离家出走，她在街上徘徊时遇到了一位街头女子。该女子称这里是她唯一能躲开哥哥的地方，还怂恿她去偷别人的东西然后进监狱。然而年幼的宋奉顺在各个监狱间辗转，还谎报年龄。在某监狱牢房里，她遇到了命中注定的师傅，学到了能让她一辈子谋生的扒手技巧。出狱后，她成了国内顶尖扒手，还和来自香港的“李青”、来自东京的美智子组成三人扒手团伙，作案累累，前科多达28起。岁月流逝，“李青”和美智子开始反思过去，在京畿道经营起了保育院，而宋奉顺则经历了47年零7个月的牢狱生活……

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为偿还学生贷款而努力卖车的汽车经销商金民洙，某天突然接到一个许久未联系、表示想买车的人的电话。然而，通话过程中他不慎将手机掉落，导致手机故障。为了能顺利卖出汽车，他抓起手机便不顾一切地冲了出去。